전환사채 헐값 발행, 배임죄 될까 — 경영판단원칙 방어의 경계 

회사가 자금을 조달하려고 전환사채(CB)를 발행했을 뿐인데, 몇 년 뒤 대표이사와 이사들이 배임 혐의로 수사를 받는 경우가 적지 않습니다. 특히 전환가액이 시가보다 낮았다는 점, 그 물량을 오너 일가나 특정인이 가져갔다는 점이 겹치면 회사를 희생시켜 헐값에 넘겼다는 의심이 곧바로 따라붙습니다. 그러나 저가로 발행했다는 사실 하나만으로 곧장 배임이 되는 것은 아니고, 어떤 방식으로 누구에게 배정했는지에 따라 결론이 정반대로 갈립니다. 이 글에서는 전환사채 저가발행이 배임으로 번지는 구조, 성립을 가르는 기준, 그리고 경영판단원칙이 어디까지 방어막이 되는지를 대법원 판례를 근거로 정리합니다.

법무법인 도모 강대현 변호사

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전환사채 헐값 발행이 왜 배임 문제로 번지나 — 기본 구조

전환사채는 일정 기간이 지나면 미리 정한 전환가액으로 주식으로 바꿀 수 있는 사채입니다. 전환가액이 낮게 정해지면 나중에 주식으로 바꿀 인수인은 그만큼 싼값에 지분을 얻는 반면, 기존 주주의 지분은 희석되고 회사가 받을 수 있었던 자금은 줄어듭니다. 발행 시점에는 단순한 자금조달처럼 보여도, 시간이 지나 지배구조가 재편되고 나면 수사기관이 발행 경위를 되짚어 보는 일이 생기는 이유가 여기에 있습니다.

배임죄는 타인의 사무를 처리하는 사람이 그 임무에 위배하는 행위로 자기 또는 제3자가 재산상 이익을 취득하고 본인에게 손해를 가할 때 성립합니다(형법 제355조 제2항, 업무상 지위를 이용하면 형법 제356조 업무상배임). 회사의 이사는 회사의 사무를 처리하는 지위에 있으므로, 전환사채 발행이 문제 되면 회사에 대한 임무위배가 있었는지, 그리고 회사에 재산상 손해가 발생했는지가 핵심 쟁점이 됩니다.

여기서 흔한 오해가 하나 있습니다. 발행가액이 시가보다 낮았다는 결과만 놓고 곧바로 배임이라고 단정하는 것입니다. 그러나 대법원은 저가라는 결과가 아니라 임무위배와 손해라는 두 요건이 함께 갖춰졌는지를 따집니다. 예컨대 오너 2세가 시가보다 훨씬 낮은 전환가액의 사채를 인수해 훗날 지배지분을 확보했더라도, 그것이 곧 회사에 대한 임무위배라고 자동으로 연결되지는 않습니다.

저가발행이라는 결과 자체가 아니라, 회사에 대한 임무위배와 회사의 손해가 함께 인정되어야 배임죄가 성립합니다.

주주배정이냐 제3자배정이냐 — 배임을 가르는 첫 갈림길

전환사채 저가발행의 배임 성립 여부는 발행 방식에서 사실상 판가름이 납니다. 대법원은 주주배정 방식과 제3자배정 방식을 전혀 다르게 취급합니다. 주주배정은 모든 주주에게 보유 지분 비율대로 인수 기회를 주는 방식이고, 제3자배정은 기존 주주가 아닌 특정인에게 인수권을 주는 방식입니다.

주주배정 방식에 관해서는 대법원 2009. 5. 29. 선고 2007도4949 전원합의체 판결(에버랜드 전환사채 사건)이 기준입니다. 이 판결은 주주배정 방식으로 전환사채를 발행하면 설령 시가보다 낮게(액면가를 밑돌지 않는 한) 발행하더라도 회사에 대한 임무위배로 볼 수 없다고 보았습니다. 모든 주주가 같은 조건으로 인수 기회를 가지므로, 저가발행으로 손해를 보는 것은 인수를 포기한 주주일 뿐 회사 자체는 아니라는 논리입니다. 대법원은 회사의 이익과 주주의 이익을 엄격히 구별했고, 주주들이 인수를 포기해 실권한 물량을 제3자가 가져갔다는 사정만으로 결론이 달라지지 않는다고 보았습니다.

반대로 제3자배정 방식에 관해서는 대법원 2009. 5. 29. 선고 2008도9436 판결(삼성SDS 신주인수권부사채 사건)이 정반대의 결론을 냈습니다. 처음부터 특정 제3자에게 시가보다 현저히 낮은 가액으로 발행하는 경우에는, 그 차액만큼 회사가 받을 수 있었던 자금을 받지 못한 것이므로 회사에 손해가 발생한다고 본 것입니다. 같은 날 선고된 두 판결이 방식에 따라 정반대 결론에 이른 셈입니다.

주주배정 저가발행은 원칙적으로 회사 손해가 아니지만, 제3자배정으로 현저히 낮게 발행하면 회사에 손해가 발생해 배임이 성립할 수 있습니다.

실권주를 제3자가 가져갔다면 — 형식과 실질

실무에서 가장 자주 다투는 지점이 바로 실권주 처리입니다. 겉으로는 주주배정으로 발행했지만 주주 대부분이 인수를 포기하고, 그 실권분을 미리 정해 둔 제3자가 인수하는 구조가 흔하기 때문입니다. 형식이 주주배정이라는 이유로 에버랜드 판결의 논리를 그대로 적용할 수 있는지가 문제 됩니다.

이에 대해 법원은 형식만이 아니라 실질을 함께 봅니다. 주주배정 방식으로 발행하면서 통상적인 수준을 넘어 대량으로 발생한 실권분을 특정 제3자에게 배정하는 것은, 단순한 실권 처리가 아니라 실질적으로 제3자배정 방식에 의한 발행으로 볼 수 있다는 것입니다. 처음부터 주주들의 실권을 예정하고 물량을 특정인에게 몰아줄 의도가 있었다면, 껍데기만 주주배정일 뿐 제3자배정의 실질을 가진 것으로 평가될 수 있습니다.

따라서 방어하는 쪽에서는 발행이 진정한 주주배정이었다는 점, 즉 주주들에게 실질적 인수 기회가 충분히 보장되었고 실권이 자발적이었다는 점을 뒷받침할 필요가 있습니다. 반대로 수사기관은 실권과 재배정이 사전에 설계된 흐름이었는지를 집중적으로 봅니다.

회사의 손해는 어떻게 계산되나 — 공정발행가액과의 차액

제3자배정 저가발행에서 배임이 문제 될 때, 회사의 손해는 막연히 추정되지 않고 계산식으로 산정됩니다. 대법원 2008도9436 판결은 공정한 발행가액과 실제 발행가액의 차액에 발행주식 수를 곱한 금액을 회사의 손해로 보았습니다. 즉 회사가 제대로 받았어야 할 금액과 실제로 받은 금액의 차이가 손해액의 기준이 됩니다.

상법도 같은 취지의 규정을 두고 있습니다. 상법 제424조의2는 이사와 통모하여 현저하게 불공정한 발행가액으로 주식을 인수한 자는 회사에 공정한 발행가액과의 차액에 상당하는 금액을 지급할 의무가 있다고 정하고, 전환사채에도 준용됩니다. 형사 배임의 손해액과 민사상 차액 반환이 같은 구조로 맞물려 있는 것입니다.

전환사채는 발행 규모가 큰 경우가 많아 손해액이 수억 원을 넘기 쉽고, 그러면 특정경제범죄가중처벌법 제3조가 적용됩니다. 이득액이 5억 원 이상 50억 원 미만이면 3년 이상의 유기징역, 50억 원 이상이면 무기 또는 5년 이상의 징역으로 가중되고, 이득액 이하에 상당하는 벌금을 함께 물릴 수 있습니다. 그래서 실무에서는 공정발행가액을 얼마로 볼 것인가, 손해액을 어떻게 산정할 것인가가 형량을 좌우하는 최대 쟁점이 됩니다.

손해액은 공정발행가액과 실제 발행가액의 차액에 주식 수를 곱해 산정되며, 5억 원을 넘으면 특경법으로 형이 크게 가중됩니다.

경영판단원칙이란 무엇이고 어디까지 방어되나

경영판단원칙은 이사가 개인적 이익을 꾀함이 없이, 회사에 최선이라는 믿음으로 합리적 절차를 거쳐 내린 판단이라면 결과가 나빴다는 이유만으로 형사책임을 지우지 않는다는 법리입니다. 대법원 2007. 3. 15. 선고 2004도5742 판결은 기업 경영에는 원천적으로 위험이 내재해 있으므로, 경영자가 아무런 개인적 이익을 취할 의도 없이 선의로 수집된 정보를 바탕으로 회사의 이익에 합치된다는 믿음을 가지고 신중하게 결정을 내렸다면, 예측이 빗나가 손해가 발생했더라도 배임의 고의를 인정할 수 없다고 보았습니다.

같은 판결은 배임 고의를 판단할 때 경영상 판단에 이르게 된 경위와 동기, 판단 대상인 사업의 내용, 기업이 처한 경제적 상황, 손실 발생의 개연성과 이익 획득의 개연성 등 여러 사정을 종합해야 한다고 했습니다. 자기 또는 제3자의 이익 취득과 본인의 손해 발생에 대한 인식(미필적 인식 포함)하의 의도적 행위임이 인정되는 경우에 한해 고의를 인정한다는 엄격한 기준을 제시한 것입니다.

전환사채 발행에 이 원칙을 대입하면, 자금조달의 필요성이 실제로 있었고 발행 조건이 당시 시장 상황에서 합리적으로 설명된다면 경영판단으로 보호받을 여지가 커집니다. 예를 들어 재무구조 개선이 시급한 상황에서 시장에서 소화 가능한 조건으로 전환가액을 정한 것이라면, 사후에 주가가 올라 인수인이 이득을 봤다는 사정만으로 배임 고의를 인정하기는 어렵습니다.

결과가 나빴다는 사후적 평가만으로 배임 고의를 인정할 수 없고, 개인적 이익 없이 선의로 신중하게 내린 판단은 보호됩니다.

경영판단원칙 방어가 깨지는 지점

경영판단원칙은 강력하지만 만능 방패는 아닙니다. 방어가 무너지는 전형적인 신호들이 있고, 전환사채 저가발행 사건에서는 이 신호가 겹쳐 나타나는 경우가 많습니다. 아래와 같은 사정이 드러나면 회사의 이익을 위한 판단이었다는 전제 자체가 흔들립니다.

• 개인적 이익의 존재 — 오너나 특수관계인에게 지배지분·경영권 승계 이익이 집중되는 구조라면, 회사가 아닌 개인을 위한 판단으로 볼 여지가 커집니다.

• 인수인과의 통모 — 발행가액이나 배정 대상을 인수인과 사전에 짜맞춘 정황은 상법 제424조의2의 통모와도 직결됩니다.

• 현저한 저가 — 시가나 객관적 가치와의 괴리가 클수록 자금조달이라는 명분보다 이익 이전의 의도가 부각됩니다.

• 절차의 형해화 — 이사회 심의가 형식적이거나, 발행 조건에 대한 외부평가·검토 자료가 없는 경우 신중한 판단이라는 전제가 깨집니다.

• 자금조달 필요성의 부재 — 실제로 자금이 필요하지 않았거나 조달된 자금의 사용처가 불분명하면 발행 목적이 의심받습니다.

실제 분쟁에서는 승계나 지배력 유지라는 목적이 문서나 정황으로 드러나는 순간, 경영판단이라는 주장은 급격히 힘을 잃습니다. 반대로 이 신호들을 하나씩 해소할 수 있는 근거 자료가 갖춰져 있다면 방어의 폭은 그만큼 넓어집니다.

제3자배정의 적법 요건 — 경영상 목적과 절차

제3자배정 자체가 위법한 것은 아닙니다. 다만 상법은 기존 주주의 이익을 보호하기 위해 요건을 엄격히 정해 두었습니다. 상법 제418조 제2항은 정관에 근거가 있고, 신기술의 도입이나 재무구조의 개선 등 회사의 경영상 목적을 달성하기 위하여 필요한 경우에 한해 제3자에게 신주를 배정할 수 있다고 정합니다. 전환사채에는 상법 제513조 제3항을 통해 같은 취지가 준용됩니다.

따라서 제3자배정 전환사채가 적법하려면 다음 요건이 갖춰져야 하고, 이 요건은 배임 방어에서도 그대로 방어 논거가 됩니다.

• 정관상 근거 — 제3자배정을 허용하는 정관 규정이 있어야 합니다.

• 경영상 목적 — 신기술 도입, 재무구조 개선, 전략적 제휴 등 회사 이익에 직결되는 목적이 실재해야 합니다.

• 발행가액의 합리성 — 발행 당시 주가를 가장 중요한 기준으로 삼아 적정 가액으로 정해야 합니다.

• 절차의 적법성 — 이사회 결의와 공시, 필요한 경우 외부 평가 등 절차를 갖춰야 합니다.

경영상 목적 없이 지배권 방어나 승계만을 위해 제3자배정을 했다면, 그 발행은 상법 제418조 제2항 위반으로 신주발행유지청구나 발행 무효의 다툼 대상이 될 수 있습니다. 이는 형사 배임과 별개의 민사 쟁점이지만, 배임 사건에서도 임무위배를 뒷받침하는 사정으로 함께 평가됩니다.

수사·기소 단계에서 무엇을 다투나 — 실무 대응

전환사채 저가발행 배임 사건에서 방어의 방향은 대체로 정해져 있습니다. 위에서 본 판례 기준을 사실관계에 대입해, 배임의 각 요건이 충족되지 않았음을 단계별로 다투는 것입니다.

• 배정 방식의 성격 — 진정한 주주배정이었는지, 아니면 실질적 제3자배정으로 볼 사정이 있는지를 먼저 정리합니다.

• 저가 여부와 손해액 — 발행가액이 공정가액에 비해 현저히 낮았는지, 공정발행가액 산정이 타당한지, 손해액이 특경법 기준을 넘는지를 다툽니다.

• 경영상 목적과 절차 — 자금조달 필요성, 이사회 심의 자료, 외부 평가 등으로 발행의 정당성을 입증합니다.

• 고의와 불법이득 의사 — 개인적 이익을 꾀할 의도가 없었고 선의로 신중히 판단했다는 점을 경위·동기 자료로 뒷받침합니다.

예를 들어 발행 당시 회사가 자금난에 처해 있었고, 여러 인수 후보를 검토한 끝에 시장 조건에 맞춰 전환가액을 정했으며, 그 근거가 이사회 자료와 외부 평가로 남아 있다면, 저가발행이라는 외형에도 불구하고 경영판단으로 방어할 여지가 커집니다. 반대로 이런 근거가 사후에 급조된 인상을 주면 오히려 불리해질 수 있으므로, 대응의 방향과 자료 정리는 초기 단계에서부터 신중하게 설계하는 것이 좋습니다.

자주 묻는 질문

Q. 전환사채를 시가보다 조금만 낮게 발행해도 무조건 배임인가요?

A. 아닙니다. 발행 방식이 결정적입니다. 주주배정 방식이라면 액면가를 밑돌지 않는 한 시가보다 낮게 발행해도 원칙적으로 회사에 대한 임무위배로 보지 않습니다(대법원 2007도4949 전원합의체). 제3자배정이라도 시가와의 괴리가 현저해야 손해와 배임이 문제 됩니다.

Q. 주주들이 스스로 인수를 포기해서 제3자가 가져갔는데도 배임이 되나요?

A. 형식이 진정한 주주배정이고 실권이 자발적이었다면 실권주를 제3자가 인수했다는 사정만으로 곧바로 배임이 되지는 않습니다. 다만 처음부터 대량 실권을 예정하고 특정인에게 물량을 몰아준 실질이라면 제3자배정으로 평가되어 결론이 달라질 수 있습니다.

Q. 회사에 자금이 실제로 들어왔는데도 손해가 있다고 보나요?

A. 제3자배정 저가발행에서는 회사가 받을 수 있었던 공정한 금액보다 적게 받은 것이므로, 그 차액을 회사의 손해로 봅니다. 대법원 2008도9436 판결은 공정발행가액과 실제 발행가액의 차액에 발행주식 수를 곱한 금액을 손해로 산정했습니다.

Q. 경영판단원칙을 주장하면 무죄가 되나요?

A. 만능은 아닙니다. 개인적 이익을 꾀함이 없고 인수인과 통모하지 않았으며, 선의로 합리적 절차를 거쳐 신중하게 판단했다는 점이 인정되어야 합니다. 승계나 지배력 확보 목적이 드러나면 이 방어는 힘을 잃습니다(대법원 2004도5742).

Q. 이득액이 크면 처벌이 얼마나 무거워지나요?

A. 특정경제범죄가중처벌법 제3조가 적용됩니다. 이득액이 5억 원 이상 50억 원 미만이면 3년 이상의 유기징역, 50억 원 이상이면 무기 또는 5년 이상의 징역으로 가중되고, 이득액 이하에 상당하는 벌금을 함께 부과할 수 있습니다.

Q. 발행 자체가 무효가 될 수도 있나요?

A. 경영상 목적 없이 지배권 방어나 승계만을 위한 제3자배정은 상법 제418조 제2항 위반으로 신주발행유지청구나 발행 무효 소송의 대상이 될 수 있습니다. 이는 형사 배임과 별개의 민사 쟁점이지만 실제 분쟁에서는 함께 다루어지는 경우가 많습니다.

맺음말

전환사채 헐값 발행이 배임이 되는지는 저가라는 결과 하나로 결정되지 않습니다. 핵심은 발행 방식입니다. 주주배정이라면 시가보다 낮아도 원칙적으로 회사 손해가 아니라는 것이 대법원 2007도4949 전원합의체의 입장이고, 반대로 제3자배정으로 현저히 낮게 발행하면 공정가액과의 차액만큼 회사에 손해가 발생해 배임이 성립할 수 있다는 것이 대법원 2008도9436의 결론입니다. 그 사이에서 실권주 재배정의 실질, 공정발행가액 산정, 경영상 목적의 유무가 승패를 가릅니다.

경영판단원칙은 개인적 이익 없이 선의로 신중하게 내린 판단을 보호하지만, 승계 목적이나 통모, 절차의 형해화가 드러나면 방어막은 쉽게 무너집니다. 그리고 전환사채는 규모가 커 손해액이 특경법 기준을 넘기 쉬운 만큼, 초기 대응에서 사실관계와 근거 자료를 어떻게 정리하느냐가 형량까지 좌우합니다.

전환사채 발행을 앞두고 배임 리스크를 미리 점검해야 하거나, 이미 수사가 시작되어 대응이 필요한 상황이라면, 발행 구조와 자료를 함께 검토하며 방어 전략을 세우는 것이 중요합니다. 수원과 경기남부 지역에서 기업 형사 사건을 다뤄 온 변호사의 조력을 받아 사건 초기부터 방향을 잡으시기를 권해 드립니다.

조력이 필요하시면 010-3432-1451 강대현 변호사에게 연락주십시오. 신속히 도와드리겠습니다.

의뢰인을 위한 최선의 전략을 끊임없이 고민합니다.