상장 약정 불이행 투자금 반환 풋옵션 행사와 위약벌 기준 

안녕하세요. 법무법인 장헌 변성훈 변호사입니다.

스타트업이나 성장 단계의 비상장회사에 신주인수 방식으로 지분 투자를 집행할 때, 투자계약서나 주주간계약서에 "투자 후 수년 이내에 코스닥 상장(IPO)을 완료한다"는 상장 추진 조항을 명시하는 경우가 일반적입니다. 투자자는 상장을 통한 원활한 엑시트(Exit)와 고수익 실현을 전제로 자금을 투입하고, 창업자나 대주주 역시 조달한 투자금으로 기업 가치를 끌어올리겠다고 약속하게 됩니다.

그러나 글로벌 경기 침체, 한국거래소의 심사 강화, 실적 악화 등으로 약정한 기한 내에 상장 예비심사조차 청구하지 못하는 상황이 벌어지면 극심한 법적 분쟁이 점화됩니다. 투자자는 상장 실패를 이유로 대주주에게 주식매수청구권(풋옵션)을 행사하거나 위약벌을 청구하려 하고, 회사와 대주주는 불가항력적인 시장 환경을 이유로 맞서게 됩니다. 계약서상의 '상장' 문언이 갖는 법적 구속력과 투자금 회수 가능성을 실무 기준에 따라 분석해 드립니다.

[사건 실무 핵심 기준]

분쟁 유형: 비상장회사 투자계약상 IPO 약정 불이행에 따른 풋옵션(주식매수청구권) 행사 및 위약벌·손해배상 청구(기업·투자)

대응 절차: 신주인수계약서 및 주주간계약서 조항 대조 → 상장 주관사 계약 및 심사 준비 증빙 확보 → 풋옵션 행사 통지서 발송 및 가압류·본안 소송

판단 핵심: 상장의무의 성격(결과채무 vs 수단채무), 풋옵션 행사요건 충족 여부, 위약벌 조항의 감액 가능성 및 대주주 개인의 연대책임 범위

상장의무의 법적 성격과 결과채무 및 수단채무의 구별

투자계약서에 "회사는 4년 이내에 상장하여야 한다"는 단정적인 문구가 포함되어 있더라도, 법원은 이를 무조건적인 상장 성공을 보증한 '결과채무'로 단정하지 않습니다.

상장은 기업 자체의 재무건전성과 성장성뿐 아니라 증시 활성화 여부, 주관사의 공모가 산정, 금융당국의 규제 등 회사가 통제할 수 없는 외부 변수가 복합적으로 작용하는 영역이기 때문입니다. 따라서 계약 해석상 회사가 상장을 위해 상법 및 자본시장법상 최선의 노력을 다해야 할 '수단채무'를 부담한 것인지, 아니면 시장 상황과 무관하게 상장 실패의 위험 자체를 대주주가 전적으로 인수한 것인지부터 규명해야 합니다.

실제 소송에서는 회사가 주관사 선정, 외부 감사법인 지정, 내부회계관리제도 구축, 정관 정비 등 상장 요건을 단계별로 성실히 이행했는지 입증해야 합니다. 만약 합리적 이유 없이 상장 절차를 고의로 방치했거나 경영진이 임의로 추진을 중단했다면 수단채무 위반에 기한 계약상 불이행 책임이 성립하게 됩니다.

풋옵션 조항의 엄격한 해석과 행사 절차의 완전성

투자계약상 상장 약정 불이행에 대응하는 가장 강력한 수단은 대주주를 상대로 주식을 일정 금액에 되사줄 것을 요구하는 주식매수청구권(풋옵션)입니다.

풋옵션은 형성권에 해당하므로, 계약서에 명시된 행사 사유가 발생했을 때만 적법하게 행사할 수 있습니다. 단순히 '상장 미완료' 자체만을 사유로 정했는지, 아니면 '대주주나 회사의 고의·과실로 인한 상장 무산'을 요구하는지에 따라 공격과 방어의 논리가 정반대로 갈립니다.

또한 옵션 행사 기간과 절차의 준수 여부가 승패를 가릅니다. 계약서에 "상장 기한 만료일로부터 3개월 이내에 서면으로 행사해야 한다"는 제척기간 및 방식이 규정되어 있다면, 단 하루라도 늦게 통지하거나 구두로만 의사를 전달한 경우 풋옵션 자체가 실효될 위험이 큽니다. 매매대금 산정식(원금+복리 약정이자 등)에 따른 명확한 금액 특정과 함께 주권교부 준비를 마친 상태에서 내용증명을 도달시켜야 법적 하자를 막을 수 있습니다.

위약벌과 손해배상액의 예정의 엄격한 분리와 귀책사유

투자계약에는 상장의무나 진술·보증 조항을 위반할 경우 투자금의 일정 비율(예: 10~20%)을 추가 지급하도록 하는 제재 조항이 자주 삽입됩니다.

이 조항이 민법상 '손해배상액의 예정'으로 해석된다면 법원은 제반 사정을 고려해 직권으로 그 금액을 감액할 수 있습니다. 반면 의무 이행을 강제하기 위한 '위약벌'로 해석된다면 원칙적으로 감액이 불가능하며, 공서양속에 반하여 전부 무효가 되지 않는 한 약정 금액 전체가 인용됩니다.

더욱이 풋옵션 조항과 위약벌 조항은 법률상 요건이 전혀 별개입니다. 풋옵션은 귀책사유 없이도 객관적 상장 실패만으로 행사 가능하도록 설계되는 경우가 많은 반면, 위약벌은 대주주에게 계약 위반에 대한 '고의 또는 중과실'이 존재해야만 청구할 수 있도록 제한되는 경우가 일반적입니다. 따라서 두 청구권을 한데 묶어 주장하기보다는 개별 조항의 문언과 귀책사유 요건을 분리하여 정밀하게 청구원인을 구성해야 합니다.

협상 이력의 복원과 대주주 개인 책임의 한계 규명

주주간계약 분쟁은 계약서의 최종 활자뿐만 아니라 계약 체결 당시 오고 간 투자협상 이메일, 조항 수정 내역(Redline), 이사회 의사록을 시간순으로 복원하는 작업이 필수적입니다.

상장 기한을 유예해 주는 대신 전환가액을 조정하기로 구두 합의했거나, 투자자가 상장 연기 보고를 받고 묵시적으로 동의한 정황이 있다면 계약 위반 시점 자체가 뒤로 밀리거나 위반 사실이 조각될 수 있습니다.

아울러 피청구인의 범위가 법인인지 대주주 개인인지 엄격히 구분해야 합니다. 상장 추진의 주체는 회사이므로, 대주주 개인이 연대보증이나 풋옵션 매수 의무를 명시적으로 부담하지 않았다면 회사에 대한 상장의무 위반을 이유로 대주주 개인의 사유재산을 직접 집행할 수는 없습니다. 계약서상 주체별 책임 범위를 명확히 쪼개어 접근해야 실효성 있는 회수나 방어가 가능합니다.

상장 약정을 둘러싼 투자계약 분쟁은 상장의무의 실질적 성격과 풋옵션·위약벌의 세부 조항 요건을 면밀히 분석하고, 투자 협상부터 상장 추진에 이르는 전 과정을 시간순으로 입증하는 작업이 핵심입니다.

약정된 IPO 기한이 지났음에도 상장이 무산되어 투자금 회수 및 풋옵션 행사를 고민하고 계시거나, 반대로 투자자로부터 무리한 원금 반환과 거액의 위약벌 청구 소송을 당해 대주주 재산 방어가 시급하시다면 혼자 고민하지 마시고 편하게 연락해 주시기 바랍니다.

법무법인 장헌 변성훈 변호사