스톡옵션 행사기간, 퇴직 후 언제까지 행사할 수 있는지 계약서가 가른다 

스톡옵션을 받아 두고 퇴사를 앞둔 직원이 가장 먼저 묻는 것은 "나가고 나면 이 권리를 언제까지 쓸 수 있는가"입니다. 상법은 주식매수선택권을 행사할 수 있는 시기의 시작점(2년 재직)만 직접 정하고, 퇴직 후 언제까지 행사할 수 있는지는 주주총회 결의와 회사와 맺은 부여계약에 맡겨 두었습니다. 그래서 같은 스톡옵션이라도 계약서 문구 한 줄에 따라 퇴사 당일 소멸하기도 하고, 퇴사 후 3개월 또는 1년 동안 살아 있기도 합니다. 이 글에서는 행사기간이 어떤 문서들로 정해지는지, 퇴직 후 행사 약정이 어디까지 유효한지, 기간을 놓쳤을 때 무엇이 남는지를 정리해 보겠습니다.

법무법인 도모 강대현 대표변호사

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스톡옵션 행사기간 — 법이 정하는 것과 계약이 정하는 것

스톡옵션의 법적 이름은 주식매수선택권이며, 상법 제340조의2가 부여 근거를 두고 있습니다. 회사가 정관에 근거 규정을 두고 주주총회 특별결의로 부여 대상자, 부여할 주식의 종류와 수, 행사가격, 행사기간 등을 정하면, 회사는 그 결의 내용에 따라 대상자와 개별 계약을 체결합니다(상법 제340조의3). 즉 행사기간은 법조문이 숫자로 고정해 둔 것이 아니라 결의와 계약이라는 두 단계의 문서로 확정되는 항목입니다.

법이 직접 정한 부분은 행사의 시작점입니다. 상법 제340조의4 제1항은 주식매수선택권을 부여하는 결의일부터 2년 이상 재직한 후에만 행사할 수 있다고 규정합니다. 끝나는 시점에 대해서는 상한을 두지 않고, 실무에서는 부여일로부터 7년이나 10년 안에서 정하는 경우가 많습니다. 따라서 "퇴직 후 언제까지"라는 질문의 답은 먼저 ①주주총회 결의서 ②부여계약서 ③회사의 스톡옵션 운영규정 순으로 문서를 확인하는 데서 출발합니다.

행사 시작점(2년 재직)은 상법이 정하고, 퇴직 후 행사 가능 기간은 주주총회 결의와 부여계약이 정한다.

퇴직과 함께 소멸시키는 약정 — 어디까지 유효한가

부여계약에는 흔히 "퇴직 시 주식매수선택권은 즉시 소멸한다" 또는 "퇴직일로부터 3개월 이내에 행사하지 않으면 소멸한다"는 조항이 들어갑니다. 상법이 퇴직 후 행사 기간을 따로 보장하지 않으므로 이런 조항 자체가 곧바로 무효가 되지는 않습니다. 주식매수선택권은 회사와 대상자의 계약상 권리이고, 그 존속 조건을 재직 여부와 연동하는 것은 계약 자유의 범위에 들어가기 때문입니다.

다만 강행규정이 먼저 적용됩니다. 대법원 2011. 3. 24. 선고 2010다85027 판결은 비상장회사에서 본인 귀책이 아닌 사유로 퇴직했더라도 퇴직일까지 2년 이상 재직 요건을 채우지 못했다면 상법 제340조의4 제1항에 따른 행사가 허용되지 않는다고 보았습니다. 이 요건은 정관이나 주주총회 결의, 계약으로 완화할 수 없는 쪽으로 해석되므로, 계약서에 "퇴직 후에도 행사 가능"이라고 적혀 있어도 2년을 못 채웠다면 그 약정으로 요건을 대신할 수 없습니다. 반대로 2년을 채운 뒤 퇴직했다면 퇴직 후 행사를 허용하는 약정은 계약대로 효력을 갖습니다.

• 2년 재직을 채운 뒤 퇴직 — 계약서가 정한 퇴직 후 행사기간(예: 3개월·1년)이 그대로 적용됩니다.

• 2년 재직 전 퇴직 — 계약으로 보완할 수 없고, 비상장회사는 본인 무귀책 사유여도 예외가 없습니다.

• 퇴직 시 즉시 소멸 조항 — 2년 재직 요건 충족 후에도 계약상 소멸 사유로 유효할 수 있습니다.

• 퇴직 후 행사기간 조항이 아예 없는 경우 — 결의에서 정한 행사기간 말일이 기준이 되는지, 재직 조건이 묵시적으로 붙는지가 문언과 결의 내용에 따라 갈립니다.

상장회사 특례 — 본인 책임 없는 퇴직의 예외

상장회사에는 상법 제542조의3이 적용되어 비상장회사와 다른 틀이 있습니다. 제542조의3 제4항은 2년 재직 요건의 예외를 대통령령에 위임하고, 시행령은 선택권을 부여받은 자가 사망하거나 본인 책임이 아닌 사유로 퇴임·퇴직한 경우를 예외로 규정합니다. 이 경우 2년을 채우지 못했더라도 행사가 가능합니다.

여기서 "본인 책임이 아닌 사유"는 회사의 구조조정이나 계약 만료 등을 가리키는 것이며, 정년퇴직은 여기에 포함되지 않는 것으로 정리되어 있습니다. 징계해고나 자발적 사직은 본인 책임 사유로 보는 것이 일반적이라, 같은 상장회사 직원이라도 퇴직 경위에 따라 결과가 갈립니다. 어떤 사유가 기록에 남았는지가 중요하므로 퇴직 합의서나 해고 통지서의 사유 기재를 가볍게 넘기면 안 됩니다.

비상장회사는 본인 무귀책이어도 2년 미만이면 행사가 불가능하고, 상장회사는 본인 책임 없는 퇴직에 한해 예외가 열린다.

행사기간을 놓쳤다면 — 소멸의 효과와 남는 쟁점

계약상 행사기간이 지나면 주식매수선택권은 소멸합니다. 이후에는 행사 의사를 밝히더라도 회사가 주식을 교부할 의무가 없고, 행사가격과 시가의 차액을 청구할 근거도 사라집니다. 기간 말일이 휴일이면 어떻게 되는지, 행사의 의사표시가 도달한 시점이 언제인지 같은 실무적 쟁점은 계약서의 통지 조항(서면·이메일, 도달주의 여부)에 따라 갈리므로 마지막 날에 몰아서 행사하는 것은 위험합니다.

그럼에도 다툴 여지가 남는 경우가 있습니다. 회사가 행사 신청을 부당하게 거절했거나, 행사 가능한 시점에 회사 사정으로 주식 교부를 지연시켜 기간을 도과시켰다면 계약 이행청구 또는 손해배상을 검토할 수 있습니다. 이때 핵심 증거는 행사 의사를 표시한 날짜가 남아 있는 자료(내용증명, 이메일 발송기록)와 회사의 거절 또는 무응답 기록입니다. 기간이 지난 뒤에 항의하는 것보다 기간 안에 행사 의사를 서면으로 남겨 두는 것이 이후 분쟁에서 결정적 차이를 만듭니다.

행사 자금과 세금 — 퇴직 후 행사에서 현실적으로 걸리는 문제

퇴직 후 행사기간이 짧게 정해지면 현실적인 장벽은 자금입니다. 행사가격에 행사 주식 수를 곱한 금액을 납입해야 주식을 받을 수 있는데, 비상장회사의 주식은 바로 팔 수 없어 행사 대금과 세금을 현금으로 먼저 마련해야 합니다. 행사로 얻은 이익은 소득세법상 근로소득 등으로 과세되는 구조여서, 주식을 팔지 못한 상태에서도 세금 부담이 먼저 발생할 수 있습니다.

그래서 퇴직 전에 확인해 둘 것이 있습니다. 회사가 행사 대금을 분할 납입받거나 차액 보상(현금 정산) 방식을 허용하는지, 행사 후 매각 제한(보호예수, 우리사주 성격의 제한)이 있는지, 퇴직 후 행사 이익의 원천징수를 누가 처리하는지입니다. 이 사항이 계약서에 없으면 퇴직 협의 단계에서 회사와 서면으로 정리해 두어야 퇴직 후 행사 단계의 분쟁을 줄일 수 있습니다.

벤처기업·비상장 스타트업의 특례와 계약서 점검 순서

벤처기업은 벤처기업육성에 관한 특별조치법에 따라 상법과 다른 특례를 적용받습니다. 정관과 총회 결의 요건을 완화하거나 부여 대상을 넓히는 특례가 있어, 스타트업 스톡옵션은 상법만 보면 안 되고 해당 회사가 벤처기업 확인을 받았는지, 그 특례를 근거로 부여했는지를 함께 확인해야 합니다. 어떤 법적 근거로 부여했는지에 따라 행사 요건과 퇴직 후 행사 가능성의 판단 틀이 달라질 수 있기 때문입니다.

실제 점검은 다음 순서로 하면 정리가 빠릅니다. 먼저 부여일과 주주총회 결의일을 확인해 2년 재직 요건을 채웠는지 계산하고, 다음으로 부여계약서의 행사기간과 퇴직 시 처리 조항을 확인합니다. 그리고 상장 여부와 퇴직 사유에 따라 예외 적용 여부를 따져 본 뒤, 마지막으로 행사 대금 조달과 세금 문제를 정리합니다. 이 순서를 거치면 "행사할 수 있는 권리가 아직 살아 있는지"를 먼저 정리하게 되어 이후 선택이 단순해집니다.

• 결의일·부여일 — 2년 재직 요건의 기산점입니다.

• 부여계약서의 행사기간·퇴직 시 조항 — 퇴직 후 행사 여부의 1차 기준입니다.

• 상장 여부와 퇴직 사유 — 무귀책 퇴직 예외 적용의 전제입니다.

• 행사 의사표시의 방법과 시기 — 서면과 도달 기록으로 남깁니다.

자주 묻는 질문

Q. 퇴직하면 스톡옵션은 무조건 사라지나요?

A. 그렇지 않습니다. 상법은 퇴직 후 행사 가능 여부를 직접 막지 않고 부여계약이 정하는 대로 따르게 합니다. 다만 결의일부터 2년 재직 요건을 채우지 못한 채 퇴직했다면 행사할 수 없으므로 그 전제를 먼저 확인해야 합니다.

Q. 계약서에 퇴직 후 1년 행사 가능이라고 적혀 있으면 2년 미만 재직이어도 되나요?

A. 어렵습니다. 대법원 2010다85027 판결은 2년 재직 요건을 강행규정으로 보아 비상장회사에서 이를 채우지 못한 퇴직자의 행사를 허용하지 않았습니다. 계약 문구만으로 법정 요건을 대신하기는 어렵습니다.

Q. 회사 사정으로 해고됐다면 비상장회사에서도 행사할 수 있나요?

A. 비상장회사에는 본인 무귀책 퇴직에 대한 법정 예외가 없습니다. 상장회사는 시행령상 본인 책임이 아닌 사유의 퇴직이 예외로 인정됩니다. 비상장회사에서 2년 미만 재직한 경우에는 부당해고 등 별도 다툼과 함께 손해배상 가능성을 검토하게 됩니다.

Q. 행사기간 마지막 날 이메일로 행사 의사를 보내도 되나요?

A. 계약서가 통지 방법과 도달 시점을 어떻게 정했는지에 달려 있습니다. 서면 통지만 인정하는 계약이라면 이메일은 효력 논란이 생길 수 있으므로, 기간에 여유를 두고 계약서가 정한 방식으로 보내야 합니다.

Q. 행사기간이 지난 뒤에도 다툴 방법이 있나요?

A. 회사가 정당한 행사 신청을 거절했거나 교부를 지연시켜 기간을 도과시킨 사정이 입증되면 계약 이행청구나 손해배상을 검토할 수 있습니다. 행사 의사를 표시한 기록과 회사의 거절 기록이 핵심 증거입니다.

Q. 행사하고 주식을 팔지 못해도 세금이 나오나요?

A. 행사 이익은 근로소득 등으로 과세되는 구조여서 주식을 팔지 못했더라도 세금이 먼저 문제될 수 있습니다. 행사 전에 자금 조달과 원천징수 처리 방식을 회사와 확인해 두는 것이 안전합니다.

맺음말

스톡옵션 행사기간은 상법이 한 줄로 정해 둔 것이 아니라, 2년 재직이라는 법정 요건 위에 주주총회 결의와 부여계약이 쌓여 확정됩니다. 퇴직 후 행사를 허용하는 약정은 계약대로 효력을 갖지만, 법정 요건을 채우지 못한 퇴직에는 그 약정이 도움이 되지 않습니다. 따라서 퇴직 전에 재직기간, 계약서의 행사기간과 소멸 조항, 퇴직 사유를 순서대로 점검하는 것이 가장 확실한 대비입니다.

스톡옵션은 한번 소멸하면 되살리기 어렵기 때문에 행사 의사는 기간 안에 서면으로 남기고, 분쟁이 예상된다면 회사의 거절과 지연 기록을 함께 보존해 두시기 바랍니다. 계약서 문구 해석이 애매한 경우에는 퇴직 합의 전에 전문가와 함께 검토해 보시길 권합니다.

조력이 필요하시면 강대현 대표변호사에게 연락주십시오. 신속히 도와드리겠습니다.

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