퇴사 시 회사 채무 인수 조항의 법적 효력은?

안녕하세요. 비상장 스타트업의 공동창업자(주주) 겸 사내이사로 재직하다가, 최근 퇴사 및 등기이사 사임을 진행 중입니다. 저와 다른 공동창업자들 사이에는 주주간계약과, 그에 추가된 별도 합의서(추가 합의서)가 있습니다. 문제는 별도 합의서에 아래 취지의 조항이 있다는 점입니다. - 퇴사자는 퇴사 시점의 회사 잔여 채무 총합 중 ‘분담비율(하향조정 전 기준)’에 해당하는 부분을 인수해야 한다. - 채권자(은행 등)가 채무 인수를 승낙하지 않으면, 퇴사자가 그에 해당하는 금전을 ‘회사 또는 상대방’에게 지급해야 한다. 회사(대표)는 위 조항을 근거로, (1) 퇴사 시점에 제가 잔여 채무 중 일정 비율 상당을 ‘채무 인수 또는 현금 지급’ 형태로 반드시 부담해야 한다, (2) 채권자에게 채무 인수 승낙을 요청해 보고 거절되면 저에게 현금 지급을 요구하겠다는 입장입니다. 다만 현재 회사는 정상 운영 중이며, 대출/채무도 정상적으로 상환되는 것으로 알고 있습니다. [질문] 1) 위와 같은 “퇴사자가 회사 잔여채무를 분담비율만큼 인수/부담한다”는 약정은 주주들 사이에서 법적으로 유효하다고 보는 것이 일반적인가요? (주주의 유한책임 원칙과 별개로 내부 약정으로 이런 부담 전가가 가능한지) 2) “채권자 미승낙 시 회사 또는 상대방에게 금전 지급” 문구는 법원이 통상 어떻게 해석하나요? - 회사/대표가 실제로 대신 부담(지급)한 손해를 내부적으로 정산(구상)하는 성격인지, - 아니면 회사가 손해 발생과 무관하게 선지급/선청구 형태로 현금 지급을 바로 요구할 수 있는지 궁금합니다. 3) 위 조항이 실제 손해 발생 여부와 무관하게 적용된다고 해석될 경우, 퇴사를 어렵게 만드는 경제적 제재(퇴사 방지 장치)로 기능하게 되는데, 이런 구조가 법적으로 문제가 없는지도 궁금합니다. - 퇴사의 자유를 과도하게 제한하는 조항으로서 무효 또는 제한될 가능성 - 실질적으로 위약벌/손해배상 예정과 유사한 제재로 평가될 수 있는지 및 판단 기준